Esta década se caracteriza por la ausencia de liderazgos excepto en los primeros años a cargo de Larry Bird y Reggie Lewis y en los últimos de los emergentes Antoine Walker y Paul Pierce. A pesar de todo, el equipo alcanzó 48 victorias -tan solo tres menos que el año anterior- y los playoffs, pero Reggie Lewis sufriría en la primera ronda, ante Charlotte Hornets, un colapso cardíaco que lo apartaría de la competición y que acabaría con su vida unas semanas más tarde. Las cosas empeorarían aún más en 1989, cuando Bird se perdió toda la temporada por una lesión, y en la 1989-90: en ambos casos Boston caería en primera ronda de playoffs, primero ante Detroit y luego ante New York Knicks. Sin embargo, los años transcurridos en esta década han sido más positivos que la anterior, en la medida de que en las temporadas 2002, 2003, 2004 y 2005 Boston ha alcanzado los playoffs, incluida una final de conferencia.

Liderados por Paul Pierce y Antoine Walker; con jugadores como Kenny Anderson, Eric Williams, Tony Battie o Rodney Rogers, y entrenados por Jim O’Brien, quien sustituyó a Pitino en el banquillo, los Celtics eliminaron a Philadelphia 76ers y Detroit Pistons, pero cayeron en una dramática eliminatoria por 4-2, durante la cual protagonizaron la segunda mayor remontada de la historia de los playoffs (21 puntos en el último cuarto). En 1988, ya sin Walton y con un equipo soportado tan solo sobre el quinteto titular (los clásicos Johnson, Ainge, Bird, McHale y Parish), los Celtics caerían en la final de conferencia frente a Detroit Pistons, marcando así el relevo en la hegemonía de la conferencia. Sin Lewis, Boston cayó en primera ronda y esa misma temporada se retiró Kevin McHale. El año siguiente, con la ausencia de Bird y McHale durante media temporada, los Celtics lograrían a pesar de todo alcanzar una vez más la semifinal de conferencia de la temporada 1991-92, pero sucumbirían ante los Cleveland Cavaliers. El año siguiente, 1995, Parish se incorporaría a los Hornets, pero el equipo se vería reforzado con la incorporación de Dominique Wilkins.

Sin embargo, el año siguiente, el estrecho margen de un punto sí sirvió esta vez para lograr el pase a la final de la NBA en el año 1981 frente a los 76ers y posteriormente derrotar a Houston Rockets en la final. La historia de la NBA está llena de errores y elecciones discutibles en las primeras posiciones, como el año 1984, en el que Houston Rockets eligió a Hakeem Olajuwon como n.º 1 y Portland Trail Blazers incomprensiblemente seleccionaron a Sam Bowie con el n.º 2 dejando a Chicago Bulls elegir con el n.º 3 a Michael Jordan. El primero, 1984, tuvo lugar una nueva conquista del título de la NBA frente a Los Angeles Lakers de Magic Johnson, con el recién llegado Dennis Johnson en la dirección de juego. En 1984, Michael Jordan empezó a jugar en la NBA, camisetas nba baratas provocando un mayor interés en la liga. La liga recluta jugadores de todo el mundo, incluidos varios africanos, como Manute Bol, Michael Olowokandi, DeSagana Diop, Luc Mbah a Moute, Hasheem Thabeet o Bismack Biyombo; entre los europeos destacan los rusos Timofeï Mozgov, Andréi Kirilenko, los hermanos españoles Pau y Marc Gasol, los alemanes Dirk Nowitzki y Detlef Schrempf, y los italianos Andrea Bargnani y Marco Belinelli; y entre los latinoamericanos se pueden mencionar Manu Ginóbili, Anderson Varejão y Nenê.

Sus promedios fueron de 27,2 puntos, 7,2 asistencias, 7,4 rebotes y 2,2 robos de balón, siendo el quinto jugador en la historia de la liga en promediar 27 puntos, 7 rebotes y 7 asistencias en una temporada. Dos títulos y una final en tres años marcaban la cima del rendimiento de esta generación y la necesidad de planificar el futuro. A pesar de los altibajos, fue otra etapa exitosa para los Celtics, pues fue uno de los dos únicos equipos en ganar 2 anillos de campeón en esta década, junto a los New York Knicks, que ganaron los 2 únicos títulos de su historia. Además, los tres poseen un total de 8 anillos de campeón, junto con Tom Heinsohn. Entonces Julius y Turquoise Erving se divorciaron y Erving continuó su relación con Madden, con quien tuvo tres hijos más, cuatro en total. Ese mismo año Westphal sería traspasado por Charlie Scott a los Phoenix Suns, donde pasaría los mejores años de su carrera, mientras que Chaney se incorporaba a la liga ABA -regresaría a Boston en un papel secundario de 1978 a 1980-, rompiéndose así la estructura principal de las tres últimas temporadas. Por iniciativa del propietario de Boston, Tony Brown, llegó al equipo Bob McAdoo, a cambio del jugador Tom Barker y tres elecciones de primera ronda de Draft con los Knicks.

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